Esta eliminatoria también la inició con altibajos, primero al mando del técnico estadounidense, Steve Sampson, que fue separado después de clasificarse de manera angustiosa ante Cuba en la primera fase, donde se empató en ambos juegos, primero en La Habana 2 a 2, con goles de Douglas Sequeira y Álvaro Saborío, y luego en el segundo juego en el Morera Soto de Alajuela 1 a 1 con gol de Erick Scott.